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1. 异构和同分异构体
1)异构现象:
分子式相同但结构不同的化合物。
2)异构体:
具有异构现象的化合物称为异构体。
3)异构类型:
(1) 碳链异构化(如丁烷、异丁烷)
(2) 官能团异构化(如乙醇、甲醚)
常见的官能团异构现象:
(3)位置异构(如1-丁烯、2-丁烯)
4)异构体的书写规则:
书写时,尽量把主链写直,不要歪,以免干扰视线; 思维要有条理
可按以下顺序考虑:
①主链由长到短,支链由全到散,位置由中心到边,排列为邻、间、对。
②按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,或按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写。 无论用哪种方法写,都要防止漏写和重复写。 (烯烃要注意是否写“顺反异构”)
③如果苯环上有三个取代基,可以判断两者的位置关系是相邻的还是有时是对的,然后依次定位第三个取代基,注意哪些与前面的重复。
5) 异构体数量的判断方法:
(1)记忆法:记住自己掌握的常见异构体的个数。 例如:
① 只含有一个碳原子的分子没有异构现象;
②有丁烷、丁炔、丙基、丙醇2种;
③有戊烷和戊炔3种;
④丁基、丁烯(含顺反异构)、C8H10(芳烃)4种;
⑤ 己烷和C7H8O(含苯环)5种;
⑥ C8H8O2的芳香酯类有6种;
⑦ 戊基和C9H12(芳烃)有8种。
(2) 基本法 例如:丁基有4种,丁醇有4种,戊醛,戊酸有4种
(3)替代方法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯有3种(用Cl代替H); 又如:CH4的一氯化物只有一种,新戊烷C(CH3)4的氯化物只有一种。 [称为互补法则]
(4)对称法(又称当量氢法)当量氢法的判断可按以下三点进行:
① 同一个碳原子上的氢原子是等价的;
②与同一碳原子相连的甲基上的氢原子是等价的;
③镜面对称位置的氢原子是等价的(等价于平面成像中物像关系)。
(2)【难度指数】★★★
【重点难点1】根据性质判断异构体
【例1】分子式为C5H10O3的有机化合物与NaHCO3溶液反应生成C5H9O3Na; 与金属钠反应生成C5H8O3Na2。 则有机化合物的异构体有()种(不考虑立体异构)
A。 10
B. 11
C。 12
D. 13
【答案】C
[分析] 有机物的分子式为C5H10O3。 等量有机物与NaHCO3溶液反应生成C5H9O3Na; 与金属钠反应生成C5H8O3Na2,说明有机物分子中含有1个-COOH和1个-OH,有机物可视为己烷有几种同分异构体,C4H10中的2个H原子分别被-COOH和-OH取代。 如果C4H10是正丁烷:CH3CH2CH2CH3,则2个H原子分别被-COOH和-OH取代,并且都取代同一个碳原子上的2个H原子。 有2种,2个H原子取代不同的C原子己烷有几种同分异构体,6种,8种相应的异构体; 如果C4H10是异丁烷:CH3CH(CH3)CH3,2个H原子被-COOH取代,-OH代替,都是取代同一个碳原子上的2个H原子,有1种,取代不同C原子的2个H原子,有有3种,相应的异构体有4种; 所以这个有机化合物可能有8+4=12种结构,所以选C。
【难点】 考察异构体的书写,判断有机物所含的官能团是重点。 有机物的分子式为C5H10O3。 当等量的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na; 与金属钠反应生成C5H8O3Na2。 有机分子含有1-COOH和1-OH。 有机物可视为C4H10中的2个H原子分别被-COOH和-OH所取代,可以判断出C4H10的异构体。
【重点难点2】置换产品的种类
【例2】有机物
一氯化物的可能结构是(不考虑立体异构)()
A。 6种
B. 8种
C。 11种
D. 15种
【名师画龙点睛】考异构体的写法,解题关键是找出取代基的异构体和当量H原子判断,先根据支链异构判断
根据当量H原子的异构体,H原子有几种,单氯化产物也有几种异构体。
【重点难点三】空间异质性
【例3】已知乙烯分子具有平面结构,因此1,2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体。 下列物质中,能形成上述两种立体异构体的是( )
A。 1-丁烯
B.丙烯
C。 2-甲基-2-丁烯
D. 2-氯-2-丁烯
【答案】D
【名师画龙点睛】考察有机物的异构体,注意把握顺反异构的结构要求,1,2-二氯乙烯可形成顺反异构,有机物中的C=C反应与顺-反式异构体连接不同的原子或原子团。
【重点难点四】条件异构
【例4】芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,则包括A在内,属于芳香族化合物的异构体数为()
A。 5种
B. 4种
C。 3种
D. 2种
【答案】A
【解析】芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,说明分子中含有一个苯环,碳原子数相同的一元酸、一元酯、羟基醛是同分异构体,故判断苯甲酸的同分异构体酸类有:甲酸苯酯、邻羟基醛、间羟基醛、对羟基醛,现有异构体包括苯甲酸共5种异构体; 所以选A。
【名师画龙点睛】考察异构体的写法和类别判断。 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,表明分子中含有一个苯环,碳原子数相同的一元酸和一元酯是同分异构体。 基于此分析判断。